Sau khi Holyfield

Vào tháng 1 năm 1999, Tyson trở lại võ đài để chống lại các Francois Botha Nam Phi, trong một cuộc chiến đã kết thúc trong tranh cãi. Trong khi Botha bước đầu kiểm soát trận đấu, Tyson bị cáo buộc đã cố gắng để phá vỡ vòng tay của Botha trong một tie-up và cả hai võ sĩ đã được cảnh báo bởi các trọng tài trong trận đấu này bị bệnh nóng tính. Botha đã đi trước vào các điểm trên tất cả các bảng điểm và đủ tự tin để thử Tyson như cuộc chiến tiếp tục. Tuy nhiên, Tyson hạ cánh xuống một cánh tay phải thẳng ở vòng thứ năm mà gõ ra Botha. [103] Các nhà phê bình nhận thấy Tyson đã ngừng sử dụng bob và dệt vệ hoàn toàn sau này trở lại. [104]

Các vấn đề pháp lý bắt kịp với Tyson một lần nữa. Ngày 05 tháng 2 năm 1999, Tyson đã bị kết án tù một năm, bị phạt $ 5,000, và ra lệnh để phục vụ hai năm quản chế và thực hiện 200 giờ phục vụ cộng đồng vì hành hung hai người lái xe sau một tai nạn giao thông trên 31 tháng 8, năm 1998. [105] Ông phục vụ chín tháng của câu đó. Sau khi phát hành của mình, ông đã chiến đấu Orlin Norris on October 23, 1999. Tyson rời Norris với một cú móc trái ném sau khi tiếng chuông vang để kết thúc vòng đầu tiên. Norris thương đầu gối của mình khi anh ta bị ngã và nói rằng ông đã không thể tiếp tục chiến đấu. Do đó, cuộc đọ sức được cai trị một không có cuộc thi. [106]

"Tôi là người tốt nhất bao giờ hết. Tôi là, nhà vô địch tàn nhẫn nhất tàn bạo nhất và luẩn quẩn đó đã từng bị. Không ai có thể ngăn cản tôi. Lennox là một nhà chinh phục? Không! Tôi Alexander! Anh không còn được Alexander tôi! 'm là tốt nhất bao giờ hết. Có bao giờ được ai là tàn nhẫn. Tôi Sonny Liston. Tôi Jack Dempsey. Không có ai như tôi. Tôi đến từ vải của họ. Không có ai có thể phù hợp với tôi. Phong cách của tôi là bốc đồng, quốc phòng của tôi là bất khả xâm phạm, và tôi chỉ là hung dữ. Tôi muốn trái tim của bạn! Tôi muốn ăn con! Ngợi khen Allah! "

Sau chiến cuộc phỏng vấn -Tyson sau khi gõ ra Lou Savarese 38 giây vào bout vào tháng 6 năm 2000. [107]

Năm 2000, Tyson đã có ba chiến đấu. Việc đầu tiên được tổ chức tại MEN Arena, Manchester, Anh và Julius Francis. Sau nhiều tranh cãi về việc liệu Tyson nên được phép vào nước này, ông mất bốn phút để knock out Francis, kết thúc trận đấu này trong vòng hai [108] Ông cũng đã chiến đấu Lou Savarese vào tháng 6 năm 2000 tại Glasgow, chiến thắng ở vòng đầu tiên. cuộc chiến kéo dài chỉ 38 giây. Tyson tiếp tục đấm sau khi trọng tài đã dừng cuộc chiến, đẩy trọng tài xuống sàn khi ông đã cố gắng để tách các võ sĩ. [109] Trong tháng mười, Tyson đã chiến đấu gây tranh cãi tương tự Andrew Golota, [110] chiến thắng trong vòng ba sau khi Gołota là không thể để tiếp tục do quai hàm bị gãy. Kết quả sau đó đã được thay đổi để không có cuộc thi sau khi Tyson đã từ chối tham gia một thử nghiệm ma túy trước cuộc chiến và sau đó thử nghiệm dương tính với cần sa trong một thử nghiệm nước tiểu sau cuộc chiến. [111] Tyson chỉ chiến đấu một lần vào năm 2001, đánh bại Brian Nielsen tại Copenhagen với một TKO vòng thứ bảy. [112]

Lewis vs Tyson

Các Lewis-Tyson chiến xảy ra vào ngày 8 tháng 6 năm 2002, là một trong những chiến đấu hạng nặng được mong đợi nhất trong năm.

Tyson một lần nữa có cơ hội để chiến đấu cho một chức vô địch hạng nặng vào năm 2002. Lennox Lewis tổ chức WBC, IBF, IBO và các chức danh Lineal vào thời điểm đó. Như hứa hẹn tài tử, Tyson và Lewis đã tranh cãi tại một trại huấn luyện tại một cuộc họp của Cus D'Amato bố trí vào năm 1984. [113] Tyson đã tìm cách chống Lewis ở Nevada cho một địa điểm phòng vé hấp dẫn hơn, nhưng Ủy ban Boxing Nevada từ chối ông một giấy phép để hộp như ông đã phải đối mặt với cáo buộc tấn công tình dục có thể vào thời điểm đó. [114]

Hai năm trước khi trận đấu này, Tyson đã thực hiện một số nhận xét viêm Lewis trong một cuộc phỏng vấn sau cuộc chiến Savarese. Các nhận xét bao gồm các tuyên bố "Tôi muốn trái tim của bạn, tôi muốn ăn con của mình." [115] Ngày 22 tháng 1 năm 2002, hai võ sĩ và cùng đi trong Đoàn đã tham gia vào một vụ ẩu đả tại một cuộc họp báo New York để công bố công khai các sự kiện theo kế hoạch. [116] Một vài tuần sau đó, Ủy ban Athletic Nevada State từ chối cấp giấy phép Tyson cho cuộc chiến, buộc các nhà tổ chức để sắp xếp thay thế. Sau nhiều tiểu bang bỏ qua việc cấp giấy phép Tyson, cuộc chiến cuối cùng diễn ra vào tháng 8 tại Arena Pyramid ở Memphis, Tennessee. Lewis chiếm ưu thế trong cuộc chiến và bị loại Tyson với một cái móc ngay ở vòng thứ tám. Tyson đã được tôn trọng sau cuộc chiến và ca ngợi Lewis chiến thắng của anh. [117] Cuộc chiến này là sự kiện có doanh thu cao nhất trong lịch sử pay-per-view tại thời điểm đó, tạo ra 106.900.000 $ từ 1.950.000 mua tại Mỹ. [90] [ 91]